CLASE DE COMPU{I ORGANICI

1

Chimia este permanent prezentã în existenþa noastrã!

Chimia organicã— componentã de bazã a „chimiei vieþii” reprezin- tã, alãturi de biochimie, axul central al studiului sistemelor vii cât ºi al existenþei cotidiene. Aplicaþiile practice ale chimiei organice ºi ale industriei chimice organice sunt indispensabile vieþii moderne. Din multitudinea substanþelor organice fãrã de care viaþa noastrã nu ar fi posibilã, se pot aminti: combustibili, cauciuc natural ºi sintetic, mase plastice, fire ºi fibre naturale ºi sintetice, medicamente ºi vitamine, sãpunuri ºi detergenþi, esenþe ºi parfumuri, lacuri ºi vopsele, coloranþi, insecticideºi multe altele. În consecinþã, chimia organicã este constant prezentã în viaþa noastrã de zi cu zi (sãnãtate, îmbrãcãminte, locuinþã, energie ºi transport, alimentaþie º.a.), fãrã a neglija cã este fundamen- tal implicatã în existenþa noastrã propriu-zisã, pentru cã ea regleazã toate funcþiile celulare ale organismelor vii (activitatea muscularã ºi ner- voasã, digestia, respiraþia, mirosul, gustul, activitatea cerebralã º.a.).

Diversitatea ºi numãrul foarte mare al compuºilor organicia impus necesitatea clasificãrii acestora.Clasificarea substanþelor organice este determinatã însãºi de definiþia chimiei organice.

DE CE?

Chimia organicã este chimia hidrocarburilor ºi a derivaþilor lor.

A m i n t e [ t e - ] i !

Pe parcursul clasei a X-a, la studiul chimiei, ai aflat multe informaþii în legãturã cu unele substanþe cu importanþã practicã deosebitã.

Clasificarea substanþelor or- ganice în funcþie de scheletul atomilor de carbon:

compuºi alifatici— compuºi cu catene aciclice liniare sau ramificate, ce conþin legãturi simple, duble, triple;

compuºi ciclici — compuºi cu catene ciclice, cu legãturi simple sau multiple;

compuºi aromatici — com- puºi ce conþin unul sau mai multe inele aromatice;

compuºi heterociclici— com- puºi care includ în nucleul lor, pe lângã atomi de carbon, ºi alþi atomi (N, O, S).

CLASE DE COMPU{I ORGANICI

Compuºi organici

Funcþiuni organice

Hidrocarburi R–H compuºi ai carbonului

cu hidrogenul

Funcþiuni organice R–Z derivaþi ai hidrocarburilor, compuºi

ce conþin un rest de hidrocarburã (R) ºi o grupã funcþionalã (Z) Grupa funcþionalã este formatã dintr-un atom sau un grup de atomi care substituie (real sau imaginar) atomi de hidrogen din hidrocarburi.

Moleculele care conþin grupe funcþionalese numesc funcþiuni organice.

simple — dacã în moleculã se aflã un singur tip de grupã funcþionalã (tab. 1.1);

mixte — dacã molecula conþine mai multe tipuri de grupe funcþionale.

Fig. 1. Modelul structural al metanului – hidrocarbura cu structura cea mai simpl\

[i cu importan]\ deosebit\

Tabelul 1.1. Principalele funcþiuni organice simple

Clasa de compuºi

organici Grupa funcþionalã Prefix sau sufix pentru denumire

Clasa de compuºi

organici Grupa funcþionalã Prefix sau sufix pentru denumire Compuºi

halogenaþi – X (F, Cl, Br, I) halogeno (prefix) Acizi carboxilici Acid -oic (sufix) Compuºi

hidroxilici – OH -ol (sufix) Cloruri acide Clorurã de -oil

(sufix)

Nitroderivaþi – NO₂ nitro (prefix) Esteri -oat (sufix)

Amine – NH₂ aminã (sufix)

amino (prefix) Amide -amidã (sufix)

Aldehide -al (sufix) Nitrili -nitril (sufix)

Cetone C = O -onã (sufix) Anhidride acide Anhidridã -oicã

(sufix) O

– C H

O – C

Cl O – C

OH

O – C

O – R O – C

NH₂ – C ≡N – C – O – C –

O O

Termenii unei clase de com- puºi organici cu aceeaºi funcþi- une formeazã o serie omoloagã, iar compu[ii din aceea[i serie se numesc omologi.

Omologii au `n general pro- priet\]i similare.

COMPU{I CU GRUPE FUNCÞIONALE

monovalente

divalente

, aldehide

, cetone compuºi carbonilici

compuºi carboxilici trivalente

Dintre compuºii organici cu grupe funcþionale mixte, prezintã impor- tanþã deosebitã pentru existenþa noastrã aminoacizii, zaharidele, hidroxi- acizii. Vei învãþa despre astfel de compuºi parcurgând paginile acestui manual.

În funcþie de valenþa grupei funcþionale,compuºii organici se clasificã în:

compuºi halogenaþi compuºi hidroxilici amine

R – X, X = F, Cl, Br, I R – OH, alcooli Ar – OH, fenoli R – NH₂

O R – C

H

, acizi O

R – C OH R R′

C = O

Fig. 2. Formulele [i denumirile compu[ilor halogena]i C₄H₉Cl

Valenþa grupei funcþionale reprezintã numãrul de atomi de hidrogen pe care grupa funcþio- nalã îi substituie la acelaºi atom de carbon al unei hidrocarburi saturate.

R – X, X = F, Cl, Br, I R = rest de hidrocarburã

COMPU{I HALOGENA}I

Generalit\]i

Compuºii halogenaþi sunt substanþe organice care conþin unul sau mai mulþi atomi de halogen (drept grupã funcþionalã) legaþi de radicalul hidrocarbonat.

Analizeazã numele compuºilor halogenaþi din tabelul 1.2 ºi formuleazã concluziile cu privire la denumirile acestora.

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 1

Formula planã ^Denumirea Formula planã Denumirea CH₃Cl clorometan

(clorurã de metil) CH₃–CH₂– CH₂–Cl 1 – cloropropan (clorurã de propil) CH₃–CH₂Br bromoetan

(bromurã de etil)

2 – cloropropan (clorurã de izopropil) clorobenzen

(clorurã de fenil) CH₃– CHCl₂ 1,1 – dicloroetan (clorurã de etiliden) CH₂= CH–Cl cloroetenã

(clorurã de vinil) CH₂= CH – CH₂Cl 3 – cloropropenã (clorurã de alil) Tabelul 1.2. Formule plane ºi denumirile unor compuºi halogenaþi

CH₃– CH – CH₃ Cl Cl

• Dacã molecula conþine mai mulþi atomi de halogen diferiþi, aceºtia se precizeazã în ordine alfabeticã.

1-bromo-3-clorobutan CH₂– CH₂– CH – CH₃

Br Cl

2-clorobutan (clorur\ de sec-butil) CH₃– CH – CH₂– CH₃

Cl

CH₃– CH – CH₂ CH₃ Cl 1-clorbutan (clorur\ de butil) CH₃– CH₂– CH₂– CH₂Cl

1-cloro-2-metilpropan (clorur\ de izobutil)

CH₃– C – CH₃ CH₃ Cl

2-cloro-2-metilpropan (clorur\ de ter]-butil)

Conform nomenclaturii IUPAC:

numele compuºilor halogenaþi se formeazã prin adãugarea numelui halogenului,ca prefix, la numele hidrocarburii;

poziþia ºi numãrul atomilor de halogen se noteazã cu cele mai mici cifre posibile.

R

Clasificareacompuºilor halogenaþi se poate face având în vedere mai multe criterii:

numãrul atomilor de halogen:mono- ºi polihalogenaþi;

natura hidrocarburii de la care provin:saturaþi, nesaturaþi, aromatici;

natura atomului de carbon de care este legat atomul de halogen:halo- genuri primare, secundare ºi terþiare.

1.Scrie formulele plane ºi denumirile compuºilor halogenaþi cu formu- la molecularã C₃H₆Cl₂.

2.Identificã printre compuºii de la figura 2 halogenurile primare, secun- dare, terþiare.

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 2

COMPU{I HIDROXILICI

Alcooli

compuºi hidroxilici la care grupa funcþionalã hidroxil (–OH)

este legatã de un carbon tetragonal

R –OH

Fenoli

compuºi hidroxilici la care grupa funcþionalãhidroxil (–OH) este legatã de un nucleu aromatic

Ar – OH

Ar – rest de hidrocarburã aromaticã

În clasa a X-a ai studiat unele noþiuni legate de alcooli (formule de structurã ºi câteva proprietãþi).

A m i n t e [ t e - ] i !

R

O – H

1.Scrie formulele de structurã ale metanolului (fig. 3), etanolului ºi 1,2,3-propantriolului.

2.Indicã denumirile uzuale ale celor trei alcooli.

3.Denumeºte alcoolii ale cãror formule structurale sunt:

a.CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– OH; b.CH₃– CH – CH₂– CH₃

c.CH₃– CH – CH₂– OH d.CH₃– C – CH₃

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 3

Conform regulilor IUPAC, denumirea alcoolilor se formea- zã adãugând la numele hidrocar- buriide bazã sufixul -ol;poziþia (poziþiile) grupei –OH se indicã prin cifrele cele mai mici posibile.

O denumire uzualã foloseºte cuvântul alcoolurmat de nume- le radicalului hidrocarbonat ºi sufixul -ic.

OH

CH₃ CH₃

OH

R

2. alcool metilic; alcool etilic; glicerol (glicerina).

3. a. 1-butanol (alcool butilic); b. 2-butanol (alcool sec-butilic); c. 2-metil- 1-propanol (alcool izobutilic); d. 2-metil-2-propanol (alcool ter]butilic).

1. CH₃ – OH; CH₃– CH₂– OH; CH₂– CH – CH₂

OH OH OH

* Fenoli (Hidroxiarene) Defini]ie. Denumire. Clasificare

Fenolii sunt compuºi hidroxilici la care grupa funcþionalã hidroxil (–OH)este legatã de nucleul aromatic.

Denumirea de fenoliatribuitã acestor compuºi hidroxilici s-a pãstrat prin tradiþie; ca ºi radicalul fenil (– C₆H₅), fenprovine din limba greacã (la phenain = a lumina), cuvânt care aminteºte descoperirea benzenului în gazul de iluminat.

Fig. 3. Modelul structural al metanolului

Alcooli

Denumirea hidroxiderivaþilor aromatici se formeazã prin:

adãugarea prefixului hidroxi-la numele hidrocarburii sau adãugarea sufixului-olla rãdãcina numelui hidrocarburii.

OH CH₃

OH OH

CH₃

OH

hidroxibenzen fenol (fig. 4)

2-hidroxitoluen o-crezol

3-hidroxitoluen m-crezol

1-hidroxinaftalinã α-naftol Ca ºi alcoolii, fenolii pot avea una sau mai multe grupe hidroxil:

monohidroxilici (exemplele ante-

rioare)

polihidroxilici FENOLI

OH OH

pirocatechin\

OH

OH

OH

OH

OH OH

OH

… fenolul a fost descoperit în 1834, când a fost izolat din gu- dronul de cãrbune? A fost numit la început acid carbolic. Începând cu 1841 se numeºte fenol.

… unii derivaþi ai fenolului îi utilizezi ca arome?

eugenolul — constituentul principal al uleiului de cuiºoare, prezent în scorþiºoarã.

{

t

a

i

c \

.

OH

O – CH₃

vanilina CH = O OH

O – CH₃

CH₂– CH = CH₂

rezorcin\ hidrochinon\

pirogalol

*Caracterul acid al fenolului

Aciditatea fenolilor poate fi demonstratã prin reacþia fenolului cu sodiul ºi cu hidroxidul de sodiu.

Conform teoriei lui Brönsted, aciziisunt specii chimice care

`n solu]ie apoas\ cedeaz\

protoni.

A m i n t e [ t e - ] i !

Fenolul este un solid incolor, cu miros specific ºi pãtrunzãtor.

Este toxic, caustic ºi, în contact cu pielea, produce arsuri grave.

La mânuirea sodiului, evitã atingerea cu mâna sau contac- tul lui cu umezeala.

A

e n

]

e

!

Reacþia fenolului ºi a apei cu sodiul

Pregãteºte douã eprubete prevãzute cu dop prin care trece un tub de sticlã efilat.

Introdu într-una dintre acestea câteva cristale de fenol ºi toarnã 2 mL etanol; în cealaltã eprubetã pune câþiva mL de apã distilatã.

Cu ajutorul unei pensete scoate dou\ bucãþele mici de sodiu din bor- canul cu petrol ºi pune-le pe hârtia de filtru uscatã.

Introdu câte o bucãþicã de sodiu în fiecare eprubetã ºi astupã cu dopul prevãzut cu tub efilat. Ce observi? Aprinde gazul care se degajã.

Dupã terminarea reacþiei, adaugã câte douã picãturi de fenolftaleinã în fiecare eprubetã.

A

Ac

c

t

i

v

i t

t

e e

x

p

e r

i

m

e

n

t

a

l

\

Atribuie fenolilor polihidroxilici denumirea ce utilizeazã prefixul hidroxi-.

?

Fig. 4. Modelul structural al fenolului

Observaþiile pe care le-ai sesizat sunt asemãnãtoare cu cele din tabelul ce urmeazã (tab. 1.3)

Reactanþi Observaþii

Apã ºi sodiu

Bucãþica de sodiu se miºcã rapid la suprafaþa apei, iar degajarea de H₂ este puternicã;

reacþia este exotermã. La adãugarea fenolftaleinei apare o coloraþie roºu carmin, specificã mediului bazic.

Fenol ºi sodiu

Sodiul se scufundã în soluþia de fenol, reacþia este mai energicã, degajarea de H₂este mai puternicã decât în cazul anterior; reacþia este exotermã. La adãugarea fenolftaleinei apare coloraþia roºu carmin, specificã mediului bazic.

Tabelul 1.3. Observaþii în legãturã cu reacþiile dintre fenol ºi sodiu, respectiv apã ºi sodiu

În cele douã reacþii, apa ºi fenolul se comportã ca acizi:

HOH + Na →Na⁺OH^–+ 1/2H₂ hidroxid

de sodiu

C₆H₅OH + Na →C₆H₅ – O^–Na⁺+ 1/2H₂ fenoxid (fenolat)

de sodiu

Dupã modul în care decurg reacþiile, se poate trage concluzia cã fenolul este un acid mai tare decât apa.

Reacþia fenolului cu hidroxidul de sodiu

Pregãteºte trei eprubete, numeroteazã-le ºi introdu: în eprubeta (1) 2 mL etanol, în (2) 2 mL apã ºi în (3) câteva cristale de fenol (tab. 1.4).

În fiecare eprubetã toarnã aprox. 2–3 mL soluþie NaOH (20%). Ce observi? Pãstreazã eprubeta (3) pentru urmãtorul experiment.

A

A

c

t

i

v

i t

t

e e

x

p

e r

i

m

e

n

t

a

l

\

În eprubetele (1) ºi (2) nu are loc nici o reacþie, dar în eprubeta (3), fenolul reacþioneazã cu NaOH:

C₆H₅– OH + NaOH → C₆H₅O^–Na⁺+ H₂O fenoxid de sodiu

Tabelul 1.4. Comportarea apei, etanolului ºi fenolului faþã de soluþia de hidroxid de sodiu

Reactanþi Observaþii

Etanol + NaOH Nu se observã nici o reacþie.

Apã + NaOH Nu se observã nici o reacþie.

Fenol + NaOH Fenolul este mult mai solubil în NaOH decât în apã.

Aciditate:

C₆H₅– OH > HOH

Bazicitate:

C₆H₅– O^–< HO^–

Spre deosebire de alcooli, care reacþioneazã numai cu sodiu, fenolul reacþioneazã ºi cu hidro- xidul de sodiu.

Fenolii au caracter acid mai pronunþat decât al alcoolilor.

Ar – OH> R – OH

⇓

Ecuaþiile reacþiilor care au loc sunt:

Na₂CO₃(s) + 2HCl (aq) →2NaCl (aq) + CO₂(g) + H₂O (l) C₆H₅O^–Na⁺+ CO₂+ H₂O →C₆H₅OH + NaHCO₃

Reacþia este posibilã deoarece acidul carbonic, H₂CO₃, este un acid mai tare decât fenolul.

Barbotarea dioxidului de carbon într-o soluþie de NaOH

Pregãteºte o eprubetã cu dop prevãzut cu un tub îndoit în formã de U.

Introdu în eprubetã Na₂CO₃solid ºi 2 mL soluþie HCl.

Astupã repede cu dopul prevãzut cu tub al cãrui capãt se introduce în eprubeta (3) din experimentul anterior (fenol dizolvat în NaOH).

Ce observi? Noteazã observaþiile în tabelul activitãþii experimentale.

A

A

c

t

i

v

i t

t

e e

x

p

e r

i

m

e

n

t

a

l

\

1. Indicã reacþiile chimice posibile printre urmãtoarele procese chi- mice; completeazã pentru acestea produºii de reacþie.

a.C₆H₅– O^–Na⁺+ CH₃OH → d.HC _≡C^–Na⁺+ C₆H₅OH →.

b.CH₃– CH₂O^–Na⁺+ HOH → e.C₆H₅OH + CH₃– CH₂O^–Na⁺→ c.C₆H₅– O^–Na⁺+ HCl → f.C₆H₅O^–Na⁺+ HOH →

2. Aranjeazã urmãtorii compuºi în ordinea crescãtoare a aciditãþii:

a.apã; b.fenol; c.metanol; d.acetilenã; e.acid acetic.

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 4

Aciditate H₂CO₃> C₆H₅OH

Aminelese clasificã în prima- re, secundare ºi terþiare, dupã gradul de substitu]ie a atomilor de hidrogen din amoniac, în timp ce alcoolii sunt primari, secundari ºi terþiari,dupã natu- ra atomului de carbon de care este legatã grupa –OH.

În clasa a X-a, ai aflat cã acetilena are caracter slab acid, ce se pune în evidenþã prin reacþia acesteia cu metale sau cu alte substanþe cu caracter bazic.

H^δ+– ^δ−C ≡C^δ−– H^δ+ Caracterul acid al acetilenei este mai slab decât al alcoolilor.

HC ≡CH < R – OH < HOH

*AMINE

Defini]ie. Denumire. Clasificare

Aminele sunt considerate derivaþi ai amoniacului, NH₃, pentru care atomii de hidrogen sunt substituiþi cu radicali organici.

În funcþie de numãrul radicalilor organici legaþi de azot, se disting amine primare, secundare ºi terþiare.

amoniac H – N – H

H

aminã primarã R– N –H

H

aminã secundarã

R– N – R′ H

aminã terþiarã R– N – R″

R_′

1. Analizeazã denumirile aminelor din tabelul 1.5. Precizeazã concluzi- ile ce se desprind în legãturã cu denumirile acestora.

2.Clasificã aminele primare, secundare ºi terþiare din tabel ºi în funcþie de natura radicalilor hidrocarbonaþi.

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 5

(3) Soluþia se tulburã ºi se formeazã un strat uleios cu miros specific fenolului.

Dacã se testeazã cu ajutorul unui indicator universalsoluþii apoase de amoniac ºi amine alifatice, se observã caracterul slab bazic al acestora (pH = 10–12). Verific\ experimental!

Formula planã Denumirea aminei Formula planã Denumirea aminei

CH₃– CH₂– NH₂ etilaminã

(aminoetan)

CH₃– N – CH₂– CH₃

etildimetilaminã

CH₃– CH – CH₃ izopropilaminã

(2-aminopropan) NH – CH₂– CH₃ etilfenilamin\

(N-etilanilinã) fenilaminã(aminobenzen)

anilinã N dimetilfenilamin\

(N,N-dimetilanilinã)

CH₃– NH – CH₂– CH₃ etilmetilaminã CH₂– CH₂ etilendiaminã

(1,2-diaminoetan) CH₃

NH₂ NH₂

CH₃ CH₃ NH₂ NH₂

alifatice aromatice mixte 1. Aminele se denumesc curent, ataºând sufixul -aminãla numele radicalului sau radicalilor hidrocarbonaþi. Denumirea aminelor se formeazã adãugând prefixul amino-(pentru cele primare) respectiv alchil-sau dialchilamino-(pentru cele secundare ºi terþiare) la numele hidrocarburii.

O serie de amine, în special aromatice, au denumiri uzuale; de exem- plu, fenilamina este numitã frecventanilinã.

2. În funcþie de natura radicalilor hidrocarbonaþi, aminele se pot clasifica în:

Aminele primare provenite de

R

la toluen se numesc toluidine.

…amfetamina (1-fenil-2-amino- propan)

este o substanþã stimulatoare a sistemului nervos central? Ea reduce oboseala ºi foamea prin creºterea nivelului glucozei în sânge.

… putresceina (tetrametilen- diamina) este o aminã care se formeazã la descompunerea proteinelor.

{

t

a

i

c \

.

CH₂– CH – CH₃ NH₂

Conform teoriei lui Brönsted, bazele sunt specii chimice care în soluþie apoasã acceptã protoni.

A m i n t e [ t e - ] i !

amoniac

indicator universal

soluþii apoase

aminã inferioarã

amine primare amine secundare ºi terþiare

alifatice aromatice

În funcþie de numãrul grupelor funcþionale se disting monoamine ºi poliamine.

Scrie formulele plane [i denumirile celor 8 amine (primare, secun- dare, terþiare) cu formula molecularã C₄H₁₁N.

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 6

*Caracterul bazic al aminelor

Principalele proprietãþi ale aminelor se datoreazã pre- zenþei dubletului de electroni neparticipanþi de la azot.

Având dublet de electroni neparticipanþi, ca ºi amoniacul, aminele pot accepta protoni, deci au caracter bazic:

N R′(H)

R″(H) R

N (aq) + H₂O (l)←^→ + HO^–(aq) (aq)

N

H +

[ ]

Tabelul 1.5. Denumirea aminelor

Denumire K_b·10⁵(mol/L) 25°C

Amoniac 1,8

Metilaminã 44

Dimetilaminã 59

Trimetilaminã 6,3

Etilaminã 55

Dietilaminã 130

Trietilaminã 56

Benzilaminã 2,2

Anilinã 4·10^–5

Tabelul 1.6. Valorile constantelor de bazicitate pentru amoniac

ºi câteva amine

Cunoºtinþele legate de constanta de echilibru le ai din clasa a IX-a.

De exemplu, K_bpentru metilaminã se determinã din echilibrul:

CH₃ – NH₂+ H₂O îCH₃ – NH₃+ HO^–; A m i n t e [ t e - ] i !

K_b= [CH₃– NH₃][HO^–] [CH₃– NH₂]

+ +

1.Scrie formulele aminelor indicate în tabelul 1.6.

2. Analizeaz\ valorile constantelor de bazicitate ºi comparã tãria aminelor în funcþie de: bazicitatea amoniacului, natura aminei (alifatic\, aromatic\), tipul aminei alifatice (primar\, secundar\, terþiar\).

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 7

2. Aminele alifatice sunt baze mai tari decât amoniacul, cele aro- matice sunt baze mai slabe decât amoniacul.

Aminele alifatice secundare sunt mai bazice decât cele primare.

Aminele terþiare sunt situate ca bazicitate uneori între amoniac ºi aminele primare, alteori între aminele primare ºi cele secundare, în funcþie de structura lor.

R

Amine

aromatice NH₃

Amine primare alifatice Amine terþiare

alifatice

Amine secundare

alifatice

<<< < <

Fiind baze, aminele reacþioneazã cu acizii (HCl, H₂SO₄), formând sãruri de alchilamoniu. De exemplu:

R – NH₂+ HCl →R – N⁺H₃]Cl^–

clorurã de alchilamoniu (clorohidratul aminei) CH₃– NH₂+ HCl →CH₃– N⁺H₃]Cl^–

clorurã de metilamoniu (clorohidratul metilaminei) NH₂+ H₂SO₄→ N⁺H₃]HSO^–₄

sulfat acid de fenilamoniu (sulfat de anilinã) La aminele aromatice, pere-

chea de electroni este mai puþin disponibilã, întrucât este impli- catã în delocalizarea ei pe nu- cleul aromatic.

Sãrurile de alchilamoniu ale hidracizilor se numesc ºi halo- hidraþi ai aminelor corespunzã- toare.

Prin evaporarea soluþiilor apoa- se, se obþin sãruri solide, crista- line, albe, cu proprietãþi specifice compuºilor ionici.

Bazicitatea aminelor este mai redusã comparativ cu cea a hidroxizilor, echilibrul reacþiei de ionizare este mult deplasat spre stânga. Mãsura tãriei bazicitãþii amoniacului ºi a aminelor se apreciazã prin valoarea con- stantei de bazicitate, K_b.

A m i n t e [ t e - ] i !

Folosind aceastã reacþie, se pot solubiliza aminele insolubile.

Transformarea aminelor în sãrurile lor solubile în apã serveºte la sepa- rarea aminelor din amestecuri cu substanþe neutre.

Aminele se regenereazã din sãrurile lor prin tratarea cu baze tari (NaOH, KOH):

CH₃ – CH₂ – N⁺H₃]Cl^–+ KOH →CH₃ – CH₂ – NH₂+ KCl + H₂O etilaminã

Calculeazã pH-ul unor soluþii 0,01M ale aminelor: metilaminã, dimetilaminã ºi trimetilaminã (foloseºte valorile din tabelul 1.6).

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 8

[HO^–]= Kb_⋅M

pH = – lg[H⁺]; pOH = –lg[HO^–] pH + pOH = 14

*COMPU{I CARBONILICI

Defini]ie. Clasificare. Denumire

Compuºii carbonilici sunt substan]e organice ce conþin `n molecula lor una sau mai multe grupe carbonil ( C=O).

Aldehidele [i cetonele sunt prezente `n existen]a noastr\. Astfel, unele substan]e cu rol biologic (hormonii sexuali) sunt compu[i carbonilici. O serie de compu[i naturali cu arome specifice sunt aldehide sau cetone:

vanilia (fig.6), camforul, uleiul eteric de scor]i[oar\, carvona (din chi- men). Parfumurile naturale de origine animal\ au la baz\ cetone ciclice (cibetona [i muscona).

Compuºii carbonilici pot conþine una sau mai multe grupe carbonil,iar radicalii care sunt legaþi de acestea pot fi alifaticisau aromatici.

ALDEHIDE Grupa carbonil este legatã de un atom

de hidrogen ºi un radical organic

CETONE Grupa carbonil este legatã de doi

radicali organici COMPU{I CARBONILICI

H R

C = O

R′ R

C = O

Fig. 6. Mirosul pl\cut al batoanelor de vanilie se datoreaz\ alde- hidei prezente `n structura acestora

Bazele tari deplaseazã bazele slabe din sãrurile lor.

Fig. 5. Vanilina – substanþa aro- matã care se extrage din fructele de vanilie, are func]iunea aldehid\

CH = 0

O – CH₃ OH

O

Cetonelese denumesc:

prin adãugarea sufixului onã la numele hidrocarburii corespunzã- toare (IUPAC);

utilizând denumirile radicalilor legaþi la grupa carbonil, la care se adaugã sufixul cetonã; dacã au radicali alifatici – aromatici (sau numai aro- matici) se numesc utilizând sufixul fenonãla rãdãcina numelui acidului co- respunzãtor (fen= denumirea veche a benzenului ºi sufixul onã).

2. Compuºii monocarbonilici cu catenã saturatã aciclicã formeazã o serie omoloagã cu formula generalã C_nH_2nO , unde nreprezintã numãrul atomilor de carbon.

Fig. 7. Florile de iasomie con]in func]iunea ceton\

1.Analizeazã numele compuºilor carbonilici din tabelul 1.7; precizeazã concluziile care se desprind în legãturã cu denumirea acestora.

2. Determinã formula generalã a seriei omoloage a compuºilor carbo- nilici cu catenã saturatã aciclicã.

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 9

Formula structural\

Denumirea compusului carbonilic IUPAC / uzual\

Metanal Aldehid\ formic\

Formaldehid\

Etanal Aldehid\ acetic\

Acetaldehid\

Propanal Aldehid\ propionic\

Propionaldehid\

3–Metilbutanal Aldehid\3–metilbutiric\

3–Metilbutiraldehid\

Propenal Aldehid\ acrilic\

Acrolein\

Formula structural\

Denumirea compusului carbonilic IUPAC / uzualã

Propanon\

Dimetil–ceton\

Aceton\

2–Butanon\

Etil–metil–ceton\

3–Buten–2–onã Metil-vinil-cetonã

Benzencarbaldehidã Benzaldehid\

Fenil–metil–ceton\

Acetofenon\

H – C O H

H₃C – C – CH₃ O

H₃C – C – CH₂ – CH₃ O

H₂C = CH – C – CH₃ CH₃ – C

O H CH₃ – CH₂ – C

O H CH₃– CH – CH₂– C

Tabelul 1.7. Formulele structurale [i denumirile unor aldehide [i cetone

O H C

O CH₃ C O

H

=O

=O

=O

CH₃ CH₂= CH – C

O H

Denumirea de ALDEHIDÃ provine din ALcool ºi DEHIDro- genare, întrucât aldehidele se pot obþine prin dehidrogenarea alcoolilor primari.

{

t

a

i

c \

.

CH3 – C = C – CH₂ – CH = CH – CH₂ – CH₃

(CH₂)₇ C = 0

1.Numele aldehidelorse formeazã:

prin adãugarea sufixului alla numele hidrocarburii corespunzã- toare (IUPAC);

uzual, folosind denumirile acizilor corespunzãtori:

R

aldehidã+ numele acidului

rãdãcina numelui acidului + sufixul aldehidã

O

Jasmona – cetonã aromatã din iasomie

Compuºii carbonilici pot conþine una sau mai multe grupe funcþionale carbonil. În denumirea compuºilor di– ºi policarbonilici se va preciza numãrul ºi poziþia (dacã este cazul) grupelor C=O:

C – C O O

H H

C – CH₂ – CH₂ – C O H O

H

Etandial (Glioxal) Butandial

Pentru a preciza poziþia gru- pelor existente în structura unui compus carbonilic se utilizeazã cifre arabe sau litere greceºti.

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH – C OH

O H

1 2 3 4 5

σ γ β α

OH 2 – Hidroxipentanal α– Hidroxipentanal

Substanþa aromatã din scorþi- ºoarã este o aldehidã cu formu- la:

{

{ti

t

a

i

c \

.

CH = CH – C O H cinamaldehid\

Determinã denumirea ºtiinþificã a cinamaldehidei

1.Denumeºte compuºii carbonilici care au urmãtoarele formule struc- turale:

a)CH₂= CH – CH₂ – C b)CH₃– CH₂– C – CH₂– CH₃

c)H₂N C d) CH₃– C – C – CH₃

2. Scrie formulele structurale ale compuºilor carbonilici care au denu- mirile:

a)Etil-vinilcetonã; b)2–Metilpropenal; c)Difenil-cetonã (Benzofenon\).

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 1 0

O H O H

=O

=O =

O

Propriet\]i fizice ale compu[ilor carbonilici

Câteva dintre constantele (proprietãþile) fizice ale compuºilor car- bonilici sunt prezentate în tabelul 1.8 ce urmeazã:

Numele compusului

carbonilic

Formula structuralã

Starea de agregare

(0 °C)

Punctul de topire

(°C)

Punctul de fierbere

(°C)

Densitatea (g/cm³)

Metanal H–CHO gaz –92 –19 0,81 (L)

Etanal CH₃–CHO lichid –123 21 0,78

Propanal CH₃–CH₂–CHO lichid –80 48 0,80

Propanon\ CH₃–CO–CH₃ lichid –95 56 0,80

Butanon\ CH₃–CO–CH₂–CH₃ lichid –87 80 0,80 Tabelul 1.8. Câteva constante fizice ale unor compu[i carbonilici

Starea de agregare.Analizând tabelul 1.8, se observã cã numai meta- nalul (formaldehida) este gaz (condiþii normale). Urm\torii termeni ai compuºilor carbonilici sunt lichizi, iar cei care au mai mult de 12 atomi de carbon sunt solizi.

Numele Punctul de alcoolului fierbere (°C)

Metanol 65

Etanol 78

2–Propanol 83

Tabelul 1.9. Valorile punctelor de fierbere ale unor alcooli Fig. 8. Acetona – model structural

Compar\ valorile punctelor de fierbere ale alcoolilor cu cele ale compu[ilor carbonilici cores- punz\tori. Justific\ diferen]ele dintre acestea.

(Aldehid\ succinic\)

Mirosul. Compuºii carbonilici au miros caracteristic ºi pãtrunzãtor.

Astfel, formaldehida are un miros înþepãtor, sufocant; acetaldehida are miros mai slab (de mere verzi), dar iritant. Aldehidele C₈–C₁₈au miros plãcut ºi se folosesc în parfumerie. Benzaldehida ºi, în general, alde- hidele aromatice au miros de migdale amare. Acetona are miros specific iar celelalte cetone alifatice inferioare au miros aromat, plãcut.

Temperaturile de fierbere. Valorile punctelor de fierbere sunt mai scãzute decât ale alcoolilor cu acelaºi numãr de atomi de carbon (tabelul 1.9); aceastã scãdere se explicã prin lipsa leg\turilor de hidrogen dintre molecule, întâlnite la alcooli.

Solubilitatea. Termenii inferiori (C₁–C₃) sunt total miscibili cu apa, deoarece atomul de oxigen din grupa permite moleculelor de aldehide ºi cetone sã formeze legãturi de hidrogen cu moleculele de apã.

De asemenea, se pot dizolva într-o mare varietate de solvenþi organici.

De fapt, acetona este un important solvent industrial. Soluþia apoasã de formaldehidã (40%) este cunoscutã sub numele de formol ºi este utilizatã pentru conservarea preparatelor anatomice. Cu cât se mãreºte numãrul atomilor de carbon, grupa polarã are un efect mai redus asupra proprietãþilor fizice ale compusului ºi, în consecinþã, solubilitatea scade.

C=O C=O Între moleculele compuºilor

carbonilici se manifestã forþe de atracþie dipol-dipol.

C=O C=O

... Acetona este iritantã prin inhalare; contactul repetat ºi prelungit al acetonei cu pielea poate determina iritarea aces- teia ºi apariþia unor eriteme.

... Acetona este prezentã în cantitate micã în sângele ºi urina umanã. La bolnavii de dia- bet, concentraþia acesteia este mai mare decât cea normal\;

diabeticii eliminã acetona în timpul expiraþiei prin plãmâni.

Din acest motiv, mirosul este cunoscut sub numele de „respi- raþie acetonicã”.

{

t

a

i

c \

.

H

H – O

δ+ δ+ H

δ₊ δ−

Utiliz\rile compu[ilor carbonilici

Aldehidele ºi cetonele sunt utilizate la scarã largã atât în laborator, cât ºi în industrie, ca intermediari pentru obþinerea altor compuºi orga- nici sau pentru sinteza unor produºi, ca: mase plastice, coloranþi, rãºini, medicamente º.a. Câteva din principalele utilizãri ale unor compuºi car- bonilici sunt prezentate în schema ce urmeazã.

Compu[i carbonilici

Acetaldehida

Acid acetic Acetat de etil

Lacuri

Argintare Denaturarea etanolului

Formaldehida Fenoplaste Coloran]i R\[ini [i cleiuri Argintare

Ac]iune germicid\

[i antivirotic\

Conservant (formol) Medicamente

Benzaldehida

Parfumerie Coloran]i (verde Malachit)

Preparate farmaceutice

Acetona

Solvent

Sticl\ organic\

(plexiglas, stiplex) H₃C

O^δ−

COMPU{I CARBOXILICI (ACIZI CARBOXILICI)

Defini]ie. Nomenclatur\. Clasificare

Ai învãþat în clasa a X-a:

Compuºii carboxilici sunt substanþe organice care conþin în mole- cula lor una sau mai multe grupe funcþionale carboxil (–COOH).

A m i n t e [ t e - ] i !

Formula generalã a compuºilor monocarboxilici:

R – COOH

Formula structuralã a grupei carboxil:

– C O OH

Numele de acizi carboxilici, frecvent utilizat pentru aceastã clasã de compuºi organici, se datoreazã faptului cã în soluþie apoasã ionizeazã prin cedarea protonului (H⁺) de la grupa carboxil.

R – COOH + H₂O îR – COO^–+ H₃O⁺

acid anion cation

carboxilic carboxilat hidroniu De câte ori bei suc de porto-

cale sau lapte, mãnânci o ceapã sau foloseºti oþetul pentru a pre- para o salatã, intri în contact cu un acid carboxilic.

... Singurul acid organic cunos- cut în antichitate a fost acidul acetic (oþetul).

.... În a doua jumãtate a seco- lului al XVIII-lea, Scheele a izolat acizi organici din compuºi natu- rali (acid oxalic din mãcriº, acid citric din lãmâi, acid lactic din lapte acru º.a.).

.... La începutul secolului al XIX-lea, Chevreuil a izolat acizii butiric, stearic ºi oleic din grã- simi.

{

{ti

t

a

i

c \

.

În studiul chimiei din clasa a IX-a ai aflat cã acizii, conform teoriei lui Brönsted, sunt specii chimice capabile sã cedeze protoni (H⁺).

A m i n t e [ t e - ] i ! În clasa a X-a ai aflat noþiuni referitoare la acizi carboxilici, studiind acidul acetic (acidul etanoic).

A m i n t e [ t e - ] i !

Conform regulilor IUPAC, acizii carboxilici se numesc prin adãugarea sufixului -oic la numele hidrocarburii corespunzãtoare, precedat de cuvântul acid.

Acid + numele hidrocarburii + -oic

Denumirile uzuale, ce corespund originii vegetale sau proprietãþilor lor sunt mult mai folosite.

Acizii carboxilici pot conþine una sau mai multe grupe carboxil; în funcþie de natura radicalului R, acizii pot fi saturaþi, nesaturaþi sau aro- matici.

HOOC – COOH acid etandioic

(acid oxalic)

CH₂= CH – COOH acid propenoic

(acid acrilic) acid benzoic COOH

Fig. 9 Modelul structural al acidului acetic.

1.Completeazã spaþiile libere (denumirea ºtiinþificã) din tabelul 1.10:

2.Scrie formula izomerului de catenã al acidului butiric.

3.ªtiind cã pentru formula molecularã C₅H₁₀O₂corespund 4 acizi car- boxilici,reprezintã formulele structurale ale acestora ºi precizeazã de- numirile corespunzãtoare.

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 1 1

Formula structuralã Denumirea ºtiinþificã Denumirea uzualã

HCOOH acid formic

CH₃– COOH acid etanoic acid acetic

CH₃– CH₂– COOH acid propionic

CH₃–(CH₂)–₂COOH acid butanoic acid butiric

Acizii carboxilici participã la reacþii chimice asemãnãtoare acizilor minerali. În clasa a X-a ai studiat proprietãþile chimice ale acidului acetic.

Acizii carboxilici ionizeazã în soluþii apoase, modificã culoarea indi- catorilor, reacþioneazã cu metale, oxizi metalici, baze º.a.

În general, acizii carboxilici sunt acizi slabi, în consecinþã echilibrul reacþiei de ionizare a acizilor carboxilici este deplasat spre stânga.

Tãria acizilor carboxilici (ºi în general a acizilor slabi) se mãsoarã prin constanta de aciditate, K_a.

R – COOH + H₂O îR – COO^–+ H₃⁺O K_a= [R – COO^–] [H₃⁺O]

[R – COOH]

A m i n t e [ t e - ] i !

1. Scrie ecuaþiile reacþiilor acidului acetic cu: a. Zn; b. CaO; c. KOH;

d.NaHCO₃.

2. a. Scrie procesul de ionizare în soluþie apoasã a acidului acetic ºi expresia constantei de aciditate.

b. Calculeazã concentraþia molarã a ionului acetat, [CH₃COO^–] ºi a acidului neionizat la echilibru, într-o soluþie de concentraþie 0,05M (K_a= 1,8 x 10^–5).

c.Determinã prin calcul pH-ul soluþiei de acid acetic 0,05M.

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 1 2

Acizii slabi sunt acizii care ionizeazã parþial în soluþii apoase.

Acidul carbonic este un acid mai slab decât acizii carboxilici.

[H⁺]= K_a ⋅M [H₃⁺O]= K_a⋅M

pH = –lg[H₃⁺O]

Tabelul 1.10. Formulele structurale [i denumirile unor acizi

Fig. 10. Solu]iile 6-8% de acid acetic se folosesc drept condiment – o]et.

sau

*DERIVA}I FUNC}IONALI AI ACIZILOR

În general, prin reacþiile acizilor carboxilici cu anumite substanþe (organice sau anorganice) se formeazã derivaþi funcþionali ai acizilor car- boxilici.

Derivaþii funcþionali ai unei substanþe organice, sau ai unei clase, sunt compuºi care gene- reazã prin hidrolizã substanþa iniþialã, respectiv termeni cores- punzãtori ai clasei de compuºi.

Acid carboxilic O OH R—C

Deriva]i func]ionali ai acizilor O

R—C Y

Halogenuri acide O X R – C

Esteri O OR′ R—C

Amide

Anhidride acide

Nitrili O

NH₂ R—C

O O R—C

O R—C

R—C N Nitriliisunt derivaþi func- þionali ai acizilor carboxilici pentru care se substituie (formal) atât grupa –OH cât ºi oxigenul grupei carboxil cu atomul de azot.

Derivaþii funcþionali ai acizilor carboxiliciformeazã prin hidrolizã acizii carboxilici de la care provin.

În studiul chimiei din clasa a XI-a vei întâlni în anumite procese chimi- ce, derivaþi funcþionali ai acizilor carboxilici. În schema de mai jos sunt prezentate câteva formule de structurã ºi denumirile unora dintre aceºtia, frecvent utilizaþi:

Cloruri acide Esteri Amide Anhidride acide Nitrili

clorurã de etanoil (clorur\ de acetil)

etanoatde etil (acetat de etil)

etanamidã (acetamidã)

anhidridã etanoicã (anhidridã aceticã)

CH₃– C ≡N etanonitril (acetonitril)

clorurã de benzoil

metanoat de fenil formiat de fenil

benzamidã

benzonitril

benzoat de metil

N-etilmetanamidã (N-etilformamidã) O

CH₃– C Cl

O H – C

O O CH₃– C

O – CH₂– CH₃

O H – C

NH – CH₂– CH₃ O CH₃– C

NH₂

O CH₃– C

O CH₃– C

O Dintre halogenurile acide, cele

mai des întâlnite sunt clorurile acide:

O R – C

Cl

O Cl C

O NH₂ C

C ≡N O

O C

O C O

O – CH₃ C

anhidrid\ ftalicã

Reacþiile chimice la care participã derivaþii funcþionali ai acizilor car- boxilici duc la formarea unor compuºi cu aplicaþii practice, frecvent întâl- ni]i în viaþa de zi cu zi.

În tabelul ce urmeazã, (tab. 1.11), vor fi prezentate câteva din uti- lizãrile pe care le au unii dintre derivaþii funcþionali ai acizilor carboxilici, ale cãror formule structurale ºi denumiri se regãsesc în informaþiile ante- rioare.

1. Analizând schema din pagina 18, completeazã spaþiile libere cu den- umirile derivaþilor funcþionali ai acizilor carboxilici ale cãror formule structurale sunt:

a.CH₃– CH₂– C ……… (clorurã de propionil)

b.CH₃– CH – C ……… (clorurã de izobutiril)

c.CH₃– CH₂– C – O – CH₂– CH₃……… (propionat de etil)

d.H – C ……… (formiat de etil)

e.CH₃–(CH₂)

2– C ……… (butiramida)

f.CH₃– C ……… (N-fenilacetamidã, acetanilidã)

g.CH₃– CH₂– C ……… (N,N-dimetilpropionamidã)

h. ………

i.CH₃– CH₂– C ≡N ………

j.CH₂= CH – C ≡N ……… (acrilonitril)

2. Scrie formulele de structurã ale derivaþilor acizilor carboxilici ce au denumirile: a. Benzoat de fenil; b. Acetat de pentil (acetat de amil);

c.N-fenilbenzamidã (benzanilidã); d.Propenamidã (acrilamidã).

A c t i v i t a t e a i n d i v i d u a l \ 1 3

Primul compus organic de sintezã (Wöhler, 1828) este ureea — diamida acidului car- bonic:

C = O H₂N

H₂N

Ureea este principalul pro- dus de degradare finalã a pro- teinelor în organism.

Prezentã în mod normal în sânge (0,25–0,40 g %) se eliminã prin urinã (20–70 g/zi).

Ureea se utilizeazã ca îngrã- ºãmânt agricol, pentru obþinerea unor medicamente (barbiturice) ºi a unor mase plastice.

... Esteriireprezint\ una din- tre cele mai utilizate clase de compu[i organici. Se `ntâlnesc frecvent `n natur\; gr\simile [i cerurile sunt esteri.

Esterii volatili au mirosurile plãcute ale unor fructe ºi par- fumuri. Aroma fructelor natu- rale este datoratã unui amestec complex de mai mulþi esteri cu alþi compuºi organici.

Aromele sintetice ale fructe- lor sunt, de obicei, amestecuri simple, formate dintr-un numãr mic de esteri ºi alte substanþe.

În consecinþã, aromele sintetice sunt deseori „duplicate” cu miros mai accentuat decât al celor naturale.

{

t

a

i

c \

.

O Cl O Cl

O NH₂ O

NH – C₆H₅ O N O

O – CH₂– CH₃ CH₃ O

O C₆H₅– C

O C₆H₅– C

O

CH₃ CH₃

COMPU{I ORGANICI CU GRUPE FUNC}IONALE MIXTE

Substanþele organice în molecula cãrora se aflã douã sau mai multe grupe funcþionale diferite sunt cunoscute sub numele de compuºi organici cu funcþiuni mixte.

Proteinele ºi zaharidele, alã- turi de grãsimi, sunt compo- nente fundamentale ale celulei vii — animale sau vegetale.

O parte importantã a compuºilor naturali ce se gãsesc în organismele vii, conþin în structura lor grupe funcþionale întâlnite la compuºii organici studiaþi sau enumeraþi în paginile anterioare (fig. 11).

Dintre compuºii naturali cu grupe func]ionale mixte, mai importanþi sunt: aminoacizii, proteinele, zaharidele, acizii nucleici (ADN, ARN), hidroxiacizii º.a. Fãrã prezenþa acestor clase de compuºi organici viaþa nu ar fi posibilã.

Aminoaciziisunt compuºi organici cu grupe func]io- nale mixte care conþin în structura lor grupe ami- no(–NH₂) ºi grupe carboxil (–COOH).

α − aminoacid R – CH – C

NH₂ O OH α

Hidroxiaciziisunt compuºi organici cu grupe funcþio- nale mixte, ce conþin în structura lor grupe hidroxil (–OH) ºi grupe carboxil (–COOH)

α − hidroxiacid R – CH – C

OH O OH α

Zaharidele sunt compuºi organici cu grupe func]ionale mixte, ce conþin în structura lor grupe carbonil (aldehidã sau cetonã) ºi grupe hidroxil (–OH).

C=O

—

—

Despre proprietãþile ºi importanþa compuºilor organici cu grupe funcþionale mixte vei studia la capitolul 3 Compuºi cu importanþã biolo- gicã. Noþiuni de biochimie.

Tabelul 1.11. Utiliz\ri ale unor deriva]i func]ionali ai acizilor carboxilici Numele derivatului funcþional Utilizãri

Clorur\ de acetil Agent de acetilare pentru obþinerea esterilor [i amidelor

Anhidrid\ aceticã Agent de acetilare în industria medicamentelor ºi a parfumurilor

Anhidrid\ ftalicã Obþinerea coloranþilor ºi a unor rãºini sintetice Formiat de etil Esenþ\ de rom

Propionat de etil Esenþ\ de ananas Acetat de amil Esenþ\ de banane

Acetat de etil Solvent pentru lacuri ºi vopsele Acrilonitril Fibre sintetice (melana)

Fig.11. Compozi]ia corpului ome- nesc.

Gr\simi 10%

Proteine 18%

Zaharide 5%

Al]i compu[i anor- ganici [i organici 2%

Ap\ 65%

Unii esteri sunt folosi]i ca solven]i pentru lacuri [i vopsele

1.Completeazã corespunzãtor spaþiile libere:

a.Clorura de vinil are formula structuralã...

ºi se denumeºte conform IUPAC...

b.Alcoolii primari au grupa hidroxil legatã de un atom de carbon... iar aminele primare conþin în structura lor grupa ...

c. Aminoacizii sunt compuºi organici cu funcþi- une ... ºi au grupa funcþionalã... ºi grupa funcþionalã...

d. Acetona este un compus carbonilic de tip ... ºi are formula structuralã...

2.Alege afirmaþia/afirmaþiile corectã/corecte:

a.Alcoolii nesaturaþi au grupa –OH legatã de un atom de carbon implicat în legãtura dublã.

b. Acidul acetic este un acid monocarboxilic a cãrui denumire IUPAC este acid etanoic.

c.Zaharidele sunt compuºi organici cu funcþiune mixtã ce conþin grupe carbonil [i grupe hidroxil.

d.Fenolii au aciditatea mai redusã comparativ cu alcoolii.

e. Dietilamina are bazicitatea mai mare decât etilamina.

3. Reprezintã formulele structurale ale com- puºilor indicaþi: a.compuºii cloruraþi cu nucleu aro- matic ce au formula molecularã C₇H₇Cl (4 structuri);

b.izomeri ai formulei moleculare C₃H₆O (2 alcooli ºi 2 compuºi carbonilici);c.aminele izomere cu formula molecularã C₃H₉N (4 structuri); d.*esterii formulei moleculare C₄H₈O₂ (4 structuri); e.* compuºii car- bonilici C₈H₈O (5 structuri).

*4. Reprezintã formulele structurale ale compu- ºilor ce au denumirile:

a. bromurã de benzil; b. neopentanol; c. acid izobutiric; d.feniletanal; e.3-pentanonã.

*5. a.Eterii sunt izomeri de funcþiune cu alcoolii ºi au formula R–O–R’.

6.Se considerã compuºii ce au formulele struc- turale:

a.CH₃– CH

b.CH₂= CH – CH – CH₃ c.CH₃– C – CH₂– CH₃

d.

e. CH₃– CH₂– COOH f. H – C

g.CH₃– CH – C

h.CH₂– C – CH₃

Denumeºte compuºii ce au formulele repre- zentate.

Alege dintre formulele structurale substanþele izomere.

*7. Aranjeaz\ în ordinea crescãtoare a caracte- rului acid, compuºii: a. acid acetic; b. orto-crezol;

c.apã; d.acetilenã; e.etanol; f.acid carbonic.

*8.Se considerã acizii carboxilici ºi constantele de aciditate ale acestora.

APLICA}II – CLASE DE COMPU{I ORGANICI

Cl

OH

OH

OH

=O

=O

CH₃ CH₂Cl

O

O – CH₂– CH₃ O H

Alcool Eter

CH₃– CH₂OH CH₃– O – CH₃ dimetil eter CH₃– CH₂– CH₂–OH

CH₃– CH – CH₃ CH₃– CH₂– O – CH₃ etilmetil eter OH

b.Pentru formula molecularã C₄H₁₀O existã 4 al- cooli ºi 3 eteri. Scrie formulele structurale ºi denu- mirile acestora.

Denumirea

acidului K_a Denumirea

acidului K_a acid acetic 1,8 ⋅10^–5 acid propandioic 140 ⋅10^–5 acid oxalic 5400 ⋅10^–5 acid formic 17,7 ⋅10^–5 acid benzoic 6,5 ⋅10^–5 acid propionic 1,33 ⋅10^–5 a.Scrie formulele structurale ale acizilor indicaþi.

b. Aranjeazã acizii în ordinea crescãtoare a ca- racterului acid, în funcþie de valoarea K_a.

c.Explicã variaþia caracterului acid în funcþie de na- tura acidului (alifatic, aromatic, mono- ºi dicarboxilic).

*9. a.Reprezintã formulele structurale ale aminelor care au denumirile: 1. para-metil anilina (p-toluidina);

2. dietilamina; 3. terþbutil-amina; 4. N-metilanilina.

b.Aranjeazã aminele în ordine crescãtoare a ca- racterului bazic.

TEST DE EVALUARE. CLASE DE COMPU{I ORGANICI

1. Alege termenul din parantezã care completeazã corect fiecare dintre afirmaþiile urmãtoare:

a. Alcoolul izopropilic este un alcool ... (secundar/primar).

b.Clorura de izobutil ºi clorura de terþbutil sunt izomeri de ... (catenã/poziþie).

c.Formula structuralã CH₃–CO–CH₃corespunde ... (propanalului / propanonei).

d.Izopropilamina este o aminã ... (primarã/secundarã).

e.Acetaldehida este ... `n ap\ (solubil\/insolubil\).

2. Stabileºte corespondenþa dintre compuºii coloanei Aºi afirmaþiile coloanei B, înscriind în dreapta cifrelor din coloana Aliterele corespunzãtoare din coloana B.

A 1. .... C₂H₄Br₂ 2. .... 2-butanol

3. .... CH₃–CH₂–COOH 4. .... H₂N–CH₂–COOH 5. .... C₆H₇N

B

a. este un alcool secundar b. prezintã funcþiune mixtã

c. este izomer de funcþiune cu acetatul de metil d. are 2 izomeri

e. se numeºte acid propionic

f. reprezintã formula molecularã a anilinei 3.Reprezintã formulele structurale ale unor compuºi care indicã:

a. un alcool primar; b. un compus dihalogenat; *c. o aldehid\ nesaturat\; d. o aminã secundarã;

*e.deriva]ii func]ionali ai acidului propionic.

Denumeºte structurile reprezentate.

4.Scrie denumirile compuºilor care au formulele structurale:

a.CH₃– CH₂– CCl₂– CH₃ b. CH₂– CH – CH₂ c.CH₂– COOH d.

*5.Indicã reacþiile chimice posibile ºi noteazã produºii rezultaþi pentru acestea:

a. + CH₃– O^–Na⁺→ b.CH₃– COO^–Na⁺+ CO₂+ H₂O → c.HC ≡C^–Na⁺+ HOH → d.CH₃– CH₂– N⁺H₃]Cl^–+ NaOH → e.HCOOK + C₆H₅OH →

*6.Se dizolvã 0,92 g acid formic în apã formând 1L de soluþie. Calculeazã:

a.concentraþia ionilor [H⁺₃O]la echilibru;

b.procentul molar de acid formic ionizat (K_a= 18 ⋅10^–5).

*7.Enumer\ dou\ utiliz\ri ale formaldehidei.

OH OH OH NH₂

COOH OH

OH

*10.O soluþie de acid acetic conþine 1,2 g acid la 1 L de soluþie (K_a= 1,8 ⋅10^–5).

Calculeaz\:

a. concentraþiile ionilor [H⁺₃O], [CH₃COO^–] ºi [CH₃COOH]la echilibru;

b.pH-ul soluþiei acide.